Z čeho vzniklo slovo rolák?

Zřejmě od rolování. Rolák má srolovaný límec

Od rolovacího límce.

Slovo rolák = svetr nebo tričko s rolovaným límcem.

Základem je sloveso rolovat, rolování. Je zajímavé, že „slovo rolovat = svinovat se k nám dostalo z německého rollen, tam z francouzského rouler tv., jež souvisí se stfr. rol(l)e = svitek. a to z lat. rotula, rotulus ‘kolečko’, což je zdrobnělina od rota ‘kolo’“

Jiří Rejzek Etymologický slovník

--
Pro zajímavost roláky se objevily v Anglii kolem roku 1860, Oblékali je hráči póla, tedy se užíval název „polo neck“. V roce 1920 se roláky staly módou střední třídy, oblíbily si je ženy jako " unisexové" oblečení,.

Od poloviny 20. století byly předvším černé roláky jakousi uniformou uniforma radikálních akademiků, filozofů, umělců a intelektuálů.

http://ecosalon­.com/now-then-the-history-behind-the-turtleneck/

Objevily se i u nás. Vzpomínám si, že nejdříve byly jen v černé barvě.