Jak přeložit a v jakém kontextu lze použít tuto předpřítomnou větu: He has not been sleeping all night.?

Oba tvé překlady jsou správně. Ráno by to šlo použít např. jako vysvětlení, proč je tak unavený.
Pepa25: to jsem si donedávna myslel taky, ale ono to s tím průběhem jde, když chci zdůraznit, že činnost v minulosti s následkem v přítomnosti trvala dlouho. Dodnes si vzpomínám, jak jsem dorazil uřícenej do práce a kolega, rodilý mluvčí, na mě: „Have you been running?“

Upravil/a: quentos

V uvedeném kontextu IMHO nikdy: pokud to říkám v noci, tak nepoužiju předpřítomný a pokud ráno, tak nepoužiju průběhový.