Pokud bude web celý v češtině a cizí znaky budou v entitě může být v kódování Win 1250 nebo je lepší UTF-8?

Tak jednoznačně je lepší, univerzálnější a standardnější UTF-8.

samozřejmě pokud budete znaky které nejsou kódovatelné windows1250 uvádět jako entity můžete windows1250 použít, ale je to podle mne zbytečná komplikace. Daleko rozumější je používat vždy a všude standardní UNICODE UTF-8 který i bez entit umí kódovat naprosto libovolný speciální znak …

windows1250 jak už ostatně samotný název napovídá je nestandardní bastl. Kterému už bych se dnes vyhnul širokým obloukem.