Jaké i,y se píše od Šími(y)?

od Šimi.
Doplňuji, proč to tak je.

Protože se jedná o domácí citově zabarvené tvary, které se zpravidla nedostanou do oficiálního písemjného spisovného projevu, neuplatňuje se u nich striktně žádné pravopisné pravidlo a přijímají se podoby zakončené na -i i -y.
Viz též heslo „domácké podoby rodných jmen“ v Internetové jazykové příručce.
https://priruc­ka.ujc.cas.cz/?id=743

Jenže předchází‑li koncovému ‑i tvrdá souhláska, nemůžeme označit za chybné ani podoby s ‑y: Věri/Věry, Luki/Luky atd. Předchází‑li koncovému ‑i souhlásky d, t, n, dává se přednost psaní ‑i, nebo ‑y podle výslovnosti předchozí souhlásky: Hanička –⁠⁠⁠ Hani [‑ň‑], Vlasta –⁠⁠⁠ Vlasti [‑ť‑], ale Rudolf –⁠⁠⁠ Rudy, Antonín –⁠⁠⁠ Tony. Méně obvyklé (ale přípustné) je psát též Rudi [rudy].

Upravil/a: annas

Ve slovním spojení od Šími se píše „i“.

„Šíma“ se skloňuje podle vzoru „předseda,“ tedy gen. „Šímy.“ Výjimkou jsou slova (zde tedy: jména), která mají před koncovým -a měkkou souhlásku: Míša, Břéťa, Váša apod. – vzor skloňování je stejný (předseda), používá se však pomocný podvzor „rikša“ – tedy gen.: Míši, Břéti, Váši.

Zdroj: https://www.mo­jecestina.cz/ar­ticle/20120215­01-podstatna-jmena-vzory-predseda-a-soudce